โดยระบุว่า ดเวน เมย์นาร์ด พี่ชายและเอเยนต์ของนักเตะ ได้เดินทางมาถึงเมืองมิลานแล้ว เพื่อเจรจาความเป็นไปได้ในการย้ายทีมแบบยืมตัวไปร่วมทัพ เอซี มิลาน ในช่วงตลาดซื้อขายเดือนมกราคมนี้ การเจรจายังอยู่ในขั้นตอนเริ่มต้น เนื่องจากผู้บริหารระดับสูงของ รอสโซเนรี่ เพิ่งเดินทางกลับจากเมืองริยาด ประเทศซาอุดีอาระเบีย หลังจากทีมประสบความสำเร็จในการคว้าแชมป์อิตาเลียน ซูเปอร์คัพ ด้วยชัยชนะสุดระทึกเหนือ อินเตอร์ มิลาน 3-2 ในการดวลแดร์บี้แห่งเมืองมิลาน จานลูก้า ดิ มาร์ซิโอ ผู้สื่อข่าวคนดังจาก สกาย สปอร์ต อิตาเลีย เปิดเผยรายละเอียดเพิ่มเติมว่า มิลาน ต้องการดึงตัว แรชฟอร์ด มาร่วมทีมในรูปแบบสัญญายืมตัวพ่วงเงื่อนไขซื้อขาด โดยสโมสรมองว่าดาวยิงวัย 27 ปีรายนี้ มีคุณสมบัติที่เหมาะสมกับแผนการทำทีมระยะยาวของ เซร์คิโอ คอนไซเซา กุนซือชาวโปรตุเกส
อย่างไรก็ตาม ยังมีอุปสรรคสำคัญในการเจรจา นั่นคือค่าเหนื่อยของ แรชฟอร์ด ที่ปัจจุบันได้รับจาก แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด สูงถึงกว่า 325,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์ ซึ่งเป็นตัวเลขที่เกินกำลังของ มิลาน อย่างมาก ทำให้ต้องมีการเจรจาเพิ่มเติมในประเด็นนี้ นอกจาก มิลาน แล้ว ยังมีทีมยักษ์ใหญ่อื่นๆ ที่แสดงความสนใจในตัว แรชฟอร์ด เช่นกัน โดยเฉพาะ โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ จากเยอรมนี และ ยูเวนตุส จากอิตาลี ที่พร้อมจะเข้าร่วมวงการแข่งขันเพื่อคว้าตัวนักเตะรายนี้ ทางด้าน แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เปิดใจกว้างที่จะปล่อย แรชฟอร์ด ออกจากทีมในรูปแบบสัญญายืมตัวโดยตรง โดยหวังว่าการย้ายทีมครั้งนี้จะช่วยให้นักเตะได้กลับมาฟื้นฟูฟอร์มการเล่นอีกครั้ง ซึ่งจะส่งผลดีต่อมูลค่าการย้ายทีมแบบถาวรในช่วงซัมเมอร์ คล้ายกับกรณีของ เจดอน ซานโช่ ที่ย้ายไปร่วมทีม โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ ในช่วงต้นฤดูกาลนี้ สถานการณ์ของ แรชฟอร์ด ในถิ่นโอลด์ แทรฟฟอร์ด ไม่ค่อยสู้ดีนักในฤดูกาลนี้ หลังจากที่เขาทำผลงานได้ต่ำกว่ามาตรฐาน และมีปัญหานอกสนามให้เห็นบ่อยครั้ง การย้ายไปค้าแข้งในต่างแดนอาจเป็นทางออกที่ดีสำหรับทั้งตัวนักเตะและสโมสร ในการหาจุดสมดุลใหม่และโอกาสในการพลิกฟื้นอาชีพการค้าแข้ง ทั้งนี้ คาดว่าการเจรจาระหว่าง มิลาน กับฝ่าย แรชฟอร์ด จะมีความคืบหน้ามากขึ้นในสัปดาห์หน้า หลังจากที่ผู้บริหารทีมกลับมาถึงอิตาลี โดยประเด็นสำคัญที่ต้องหาข้อสรุปคือเรื่องการแบ่งจ่ายค่าเหนื่อย และเงื่อนไขในการซื้อขาดหลังจบสัญญายืมตัว